Alle 3 Monate dürfte eigentlich kein Problem sein.
Du könntest vorher auf archlinux.de nachsehen was die letzten Neuigkeiten sind und gegebenfalls das durchführen.
Dann sollte man die Meldungen beachten die pacman bei dem update alles ausspuckt siehe z.B. hier: https://forum.archlinux.de/viewtopic.php?id=33665
Da wurde der cups-service-name geändert. Entsprechende Handgreiflichkeiten waren von Nöten. Ebenso pacnew Dateien beachten.
Das könnte bei alle 3 Monate schonmal mehr sein.
Ob man das automatisieren sollte, könnte, würde ich dann aus genannten Gründen eher abraten.

Wann du Updates fährst, ist deine Sache. Arch Linux legt die Systemadministration vollständig in die Hände des Benutzers.
Ich kann aus Erfahrung sagen, dass Updates problematisch werden können, wenn man sie in Intervallen größer als zwei Monate durchführt.
Dann kann es nämlich vorkommen, dass mehrere größere Änderungen gemacht wurden und der Umfang manueller Eingriffe hoch wird.
Ich selbst Update meine privaten Systeme täglich, sowie meine Workstation auf der Arbeit werktags.
Unsere Digital Signage Systeme werden monatlich aktualisiert.
Automatisierte aka. Unattended Updates sind grundsätzlich eine schlechte Idee, da dort möglicherweise notwendige manuelle Eingriffe nicht durchgeführt würden.
Dadurch hat man danach ein wahrscheinlich nicht mehr funktionsfähiges System.
Eine Ausnahme kann darstellen, wenn man bei mehreren Systemen mit identischem Softwarestand und identischen Spiegelservern ein Update manuell auf einem System ausführt und alle notwendigen manuellen Eingriffe nach einem Referenzupdate automatisiert.
Dann kann man die anderen Systeme automatisiert Updaten und die manuellen Eingriffe per Skript durchlaufen lassen.
Dies sollte man aber auch mit Vorsicht und Sorgfalt angehen, da Fehler im Ablauf oder in den Skripten ebenfalls zum Ausfall führen können.

Wenn man konstant leichte Aufregung mag und auch damit klar kommt das hin und wieder was schief gehen könnte kann man das machen. Ich habe mir mal dies als POC eingebaut auf einem Laptop und einem Desktop:
https://forum.archlinux.de/viewtopic.php?pid=378238#p378238

Es funktioniert bislang recht fluffig. Allerdings, ohne irgend eine Form von Benachrichtigung/Feedback sollte man das automagische Updaten vergessen. Es kommt zu häufig vor das auch hierbei kein Update durchgefahren wird weil irgendwas von Hand bestätigt werden will (ich schätze so ca. 1x die Woche). Darum lasse ich mir dazu Mails schicken. Gar nicht so sehr um zu sehen WAS an Updates reinkommt sondern ob z.B. ein Reboot nötig wäre (Kernel oder Nvidia) oder ob man doch händisch nachhelfen muss weil Paket $abcd irgendwelche neuen Abhängigkeiten zu $fghjk gelöst haben möchte.

Die Kisten mit Arch die bei mir Serverdienste anbieten update ich i.d.R. ähnlich, nur über Ansible/AWX. Die sind mehr oder weniger pflegeleicht, je weniger Pakete installiert sind und je mehr das "erprobte Serversoftware" ist, desto weniger Probleme gibt es (gut, diese Weisheit ist alt aber man merkt schon deutlich den Unterschied zwischen Userdesktop und Servermaschine, dadurch das man auf Servermaschinen eher wenig intervenieren muss).

Wenn bei dir

The Hit-Man schrieb an manchen rechnern, sitze ich vielleicht alle 3 monaten mal dran

bededutet das die Kiste nicht mal angeschalten wurde ist das o.g. natürlich auch nicht der richtige Weg. Da schliesse ich mich Schard an, 2-3 Monate maximal, dann sollte man sich darauf einstellen das ein Update nicht einfach "mal kurz" durchläuft. Heisst jetzt aber auch nicht das es unmöglich ist ein Update zu machen, nur der Aufwand steigt dann halt evtl. von "geht noch" bis hin zu "scheisse, brauch den ganzen Tag dafür". Your milage will vary 😉