Hallo ggrub,
ich habe dein Problem hier unter Debian Testing mit PlayOnLinux nachvollziehen können. Um das Programm auszuprobieren benötigte ich nicht einmal die von dir installieren "quarz (directx)" und die "corefonts" dürften wohl schon indirekt über den Paketmanager installiert worden sein.
Kurzum, ich habe das selbe von dir beschriebene Verhalten, dass es mit wine 3.0 funktioniert und mit wine 3.7 nicht mehr (Buttons ausgegraut). Konkret scheint das Problem ab wine 3.6 aufzutreten.
Ich würde empfehlen den Bug (was er offensichtlich ist) unter
https://bugs.winehq.org/ als Regression-Bug einzutragen, so dass man dann mit "git bisect" nach dem Bug suchen kann. Falls du gewillt bist beizutragen, kannst du dir
folgende Beschreibung (Englisch) anschauen, wenn du selbst nach dem Fehler suchen willst. Das dürfte unter Arch Linux sicher auch einfacher laufen als hier bei mir unter Debian Testing. Hatte das schon mal versucht und wegen der ganzen Build-Abhängigkeiten keinen Erfolg gehabt.
mfg bitfreak